スキンヘッズが最初に現れたのは60年代後半、イギリスの労働者階級の地域や都心部からでした。アーミーブーツ、サスペンダー、ストレートのジーンズ、ボタンダウンのシャツというスタイルで知られていた彼らは、モッズの音楽とスタイルを、ルードボーイの音楽やスタイルとミックスします。ルードボーイとは、ジャマイカや西インド諸島で生まれたもうひとつの活気あるサブカルチャーであり、50年代から60年代にかけてこれらの国々からやってきた何十万人もの移民によってイギリスに持ち込まれました。

ルードボーイはカリブ海の貧しい地域で生まれましたが、彼らのスタイルは洗練されていました。彼らはポークパイハットを斜めにかぶり、鋭いナイフの刃のようにビシッと正確にプレスされたパンツを履いていました。どちらのサブカルチャーもブルーカラーであることに誇りを持っており、特にルードボーイのスタイルは向上心と野心を暗示していました。

このようなムーブメントの性質、そしてその核となる文化交流から、一般的にスキンヘッズに関連する音楽はバラエティに富んでいました。その中でも最もよく知られていたのは、ジャマイカの伝説的なスカ、レゲエ、ロックステディのシンガーソングライターであるDesmond Dekker（デスモンド・デッカー）やレゲエトリオのThe Pioneers（パイオニアーズ）といったアーティストがいました。その後、Angelic Upstarts（エンジェリック・アップスターツ）やSham 69（シャム69）といったパンクアーティストが、70年代後半にロック・アゲインスト・レイシズムが主催したコンサートに出演し、スキンヘッズ文化への支持を示しました。

スキンヘッズのアイデンティティは極右活動家との関係がその評判を傷つけてきました。しかし、1986年にニューヨークで設立された「Skinheads Against Racial Prejudice（人種偏見に反対するスキンヘッズ）」（SHARP）のような組織は、元々の目的であった多文化的アイデンティティを取り戻すことを目指しています。彼らは今日も、スキンヘッズサブカルチャーの中の白人至上主義派と立ち向かっています。